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化学结构式有几种画法,平时用的画法叫什么?

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图片来源:https://cheminfographic.wordpress.com/2020/11/08/the-art-of-drawing-in-chemistry/


Natta投影式,是现在在有机化学中最常用的结构式画法,直线表示化学键在纸面平面,实线楔形键表示化学键在纸面之上,虚线楔形表示化学键在纸面之下。Natta投影式可以准确简洁的表述出分子的空间结构,很容易的判断出手性碳的R/S。一般在手性碳原子上才使用楔形线,楔形的小头指向手性碳原子。

Fischer(费歇尔)投影式是德国化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔(Hermann Emil Fischer)为使得书写含手性碳原子的有机物变得更为简洁,于1891年提出的一种化学结构式。费歇尔投影式用两条交叉的线表示含碳化合物的四面体结构,相当于将球棍模型或透视式的3D结构分子经过扁平化,如此便可于纸平面上比较旋光异构体分子中的原子或基团在空间上的排列方式。费歇尔投影式不仅简化了书写,而且还方便费歇尔使用他参照化合物D-或L-甘油醛而发明的D/L相对构型命名法。此外,费歇尔投影式也适用于1970年IUPCA所规范的R/S绝对构型命名法。


锯架(sawhorse)投影式像木工用的锯架,这种投影式一般是从侧面观察。锯架式的特点是能够清楚地表明连接在两个相邻原子上的原子或原子团的空间关系。费歇尔投影式可以转换成锯架投影式,但必须记住在费歇尔投影式中原子或原子团的前后空间关系。


Haworth透视式也称哈沃斯(也译作哈武斯)投影式(Haworth投影式),是表示单糖、双糖或多糖所含单糖环形结构的一种常用方法,名称来源于英国化学家沃尔特·霍沃思。哈沃式中己醛糖的吡喃环用一个垂直于纸平面的六角形环面表示,环中省略了构成环的碳原子,浓粗的环边表示靠近读者细线的含氧桥环边表示远离读者。


纽曼投影式是纽曼(Newman)于1995年提出来的。它像一架投影机一样,是表示相邻两个原子连接的原子或原子团之间的空间关系。画这种投影式是把分子的立体模型(如乙烷)放在眼前,从C-C单键的延长线上去观察,用一个较大的圆圈(也可以不用圆圈)表示C-C单键上的碳原子,前后两个圆圈实际上是重叠的,故纸面上只能画出一个来。圆圈前面的三个氢原子表示离眼睛较近碳原子上的三个氢原子,圆圈上面的三个氢原子表示离眼睛较远碳原子的三个氢原子。前面和后面的三个C-H键之间的距离都是相等的,角距为120°。这样所得乙烷的纽曼投影式如图。


楔线式,随着范特霍夫(Van't Horff)于1874年提出了碳原子的四面体学说,借助某一化合物与其镜像的四面体空间结构,发现有些分子的实物与其镜像是可以重合的,但也有些分子的实物与其镜像是对映而不重合的,如右图所示的如双分子的两个四面体空间结构,如果将甲基和羧基分别重叠是,剩下的氢原子和羟基就不能重叠。 为了在纸平面上表示出上述四面体的立体结构,就采用立体模型式,也称为楔形式。这种式子的优点是生动、形象、清楚,但书写起来比较困难,对于结构比较复杂的分子,更增加了书写的难度。

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