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Angew. Chem. :高价碘介导的选择性C-H键官能化

向分子的特定位点引入易于转化的基团是结构修饰的重要策略,可以便捷地实现分子官能团化并增加结构多样性。碳氢 (C-H) 键在有机分子中广泛存在,因而C-H键的快速转化方法得到了越来越广泛关注。然而由于C-H键较为惰性,其活化转化过程常需要过渡金属参与,在无过渡金属存在的条件下实现高选择性C-H键转化仍然是合成领域中的一项重要挑战。


中国科学院上海有机化学研究所的赵延川研究员团队发展了一类基于3,5-二甲基-4-异噁唑基 (DMIX) 的高价碘试剂。这类试剂易于制备储存,可以通过高位置选择性的C-H官能化反应将芳香化合物快速转化为双芳基碘鎓盐。研究发现DMIX基团具有“不转移”特性,因而可以确保C-C,C-N,C-S及C-O等偶联反应中芳基迁移的选择性。这种两步的合成策略为芳香化合物C-H键选择性修饰提供了一种广泛适用的方法。

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作者从带有DMIX基团的三价碘试剂出发,在室温条件下通过碳氢键官能化以良好至优秀的产率快速制得结构多样的双芳基碘鎓盐。反应能够兼容溴,氰基,酯基,醛基,羧酸和硼酯等各种活性官能团。醚菊酯,吉非罗齐和美他沙酮等药物分子也能顺利参与反应,说明该反应策略在药物分子后修饰方面具有广阔的应用前景。与其他碳氢C-H键官能化反应相比,新报道方法的独特之处是同时适用于富电子和缺电子芳烃的修饰。

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上海有机化学研究所的薛小松团队对DMIX高碘盐在无金属偶联反应中芳基迁移的选择性进行了计算模拟。研究表明,DMIX基团比通常认为不能发生迁移的三甲氧基苯基 (TMP) 更难迁移,因而可以保证后续的偶联反应具有优越的化学选择性。作者以醚菊酯作为示例,通过将带有DMIX基团的碘鎓盐与胺、醇、酚、酸、亚磺酸盐、硫氰酸盐和丙二酸酯等亲核试剂反应,成功在分子中引入各类不同的官能团,实现了醚菊酯的快速多样化修饰。

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简而言之,这项研究为有机分子结构多样化提供了一种新的便捷手段,展示了主族元素在介导C-H键官能化反应中的广阔前景。

文信息

Metal-Free C?H Functionalization via Diaryliodonium Salts with a Chemically Robust Dummy Ligand

Yixuan Chen,Yuefei Gu,Huan Meng,Qianzhen Shao,Zhenchuang Xu,Wenjing Bao,Dr. Yucheng Gu,Prof.?Dr. Xiao-Song Xue,Prof.?Dr. Yanchuan Zhao


Angewandte Chemie International Edition

DOI: 10.1002/anie.202201240


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